Тед Мосби, умный, немного занудный, но успешный архитектор, рассказывает своим детям, дочери Пенни и сыну Люку, о трудностях, с которыми он столкнулся, когда впервые приехал в Нью-Йорк, и об обстоятельствах, которые привели его к встрече с их матерью. Все началось с того, что его лучший друг Маршалл Эриксен, с которым он познакомился в колледже, сделал предложение своей девушке Лили Олдрин. Тед решает, что ему нужно приложить больше усилий, чтобы встретить свою вторую половинку. Однако ему приходится преодолеть множество испытаний и приключений, прежде чем он встретит свою будущую жену Трейси Макконнелл. Герои сразу же начинают давать советы своему лучшему другу Барни Стинсону, который имеет большой опыт общения с противоположным полом. По его словам, у него были сексуальные отношения с более чем 200 женщинами, но он не считает это своим пределом. Первая любовь главного героя - Робин Щербатски, красивая женщина, которая приезжает в США из Канады, чтобы осуществить свою мечту - стать всемирно известной журналисткой.